2020年10月14日开始，芝加哥50个选期全部开放早期投票，周一到周五每天8：30am 到 7pm，周末早上9点到下午5点都可以到投票站投票，直到11月3日大选结束。
10月14日，芝加哥多数投票站爆满，许多投票人排队超过一个小时。38岁的Rennie和她丈夫一起，带着两个孩子在Wells Park的投票站排了一个多小时，她说，很高兴在疫情之下看到这么多人出来投票。
芝加哥选举委员会主席说，第一天的早期投票芝加哥进展顺利，只有两个投票站出了点小毛病，但很快解决了。她还说，如果我们今天进行的好，那我们以后几周选举活动也会很顺利。她还说，由于疫情的限制，可能会排长队，希望大家在周末气候好的时候去投票方便排队。
10月14日芝加哥一个投票站排队的投票人
芝加哥郊区之外， 伊利诺其他选区，也开放了早期投票点。芝加哥25区区长Bryon说，在这次大选中呆在家里不投票是不可取的，我们必须发声，那些不发声的，和被边缘化的人都应该出来投票。
10月1日以来，芝加哥市中心的位于191 N. Clark St的投票站已经收到了1万3千多份投票。芝加哥申请邮寄投票的50万人中，已经有12万人把选票邮寄给选举中心。芝加哥选举委员会鼓励民众不到等到11月3日大选那天最后一刻才投票，要尽早投票。
45岁的Swift在10月14日当天早上7点多就到杜鲁门学院排队一个多小时投票。他说他从1998年就开始为美国总统大选投票，但这次是他感觉最重要的一次，他说“这次投票是我作为美国人能够发的声音，这是表达我的心愿的机会，我不能失去这个机会”。
今年的选举，伊利诺有两百万人申请了邮寄投票，到10月14日为止，已经有38万份邮寄选票已经达到了投票站。选举委员会规定，今年投票可以不出示ID, 可以带孩子进入投票站，也可以带阅读资料进入投票站，但是不得在投票站内进行关于选举的谈论，对于邮寄投票的人，可以在电子邮件和网上查询自己的选票的投递情况。
芝加哥50个早期投票点
(来源：芝加哥论坛报)
芝加哥的投票站 芝加哥投票站现场